📋 实验流程
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选择氧化剂
15 min按底物（伯醇/仲醇）和目标产物选氧化剂。
💡 技巧 伯醇到醛用 PCC/DMP，到酸用 Jones 试剂。
⚠️ 注意 强氧化剂活性高，注意当量和温度。
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2
低温滴加
30 min底物溶于干燥溶剂，低温下滴加氧化剂。
💡 技巧 低温控制能减少过度氧化副反应。
⚠️ 注意 滴加速度要慢，防止局部过热。
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3
升温反应
1–3 h升至室温或设定温度，TLC 跟踪至原料消失。
💡 技巧 TLC 确认原料点消失即停止，避免过度氧化。
⚠️ 注意 Swern 氧化副产恶臭二甲硫醚，注意通风。
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4
淬灭与后处理
30 min加水/还原剂淬灭，萃取、干燥、浓缩。
💡 技巧 DMP 反应加硫代硫酸钠还原多余氧化剂。
⚠️ 注意 淬灭要充分，防止残余氧化剂影响产物。
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5
纯化鉴定
1 h柱层析纯化，NMR 确认结构。
💡 技巧 醛类易挥发，浓缩时低温。
⚠️ 注意 醛产物易被空气氧化成酸，尽快处理。
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⚠️ 新手常犯的 5 个错误（避坑指南）
- ① 过度氧化：温度/当量没控制好
- ② 氧化剂残留：淬灭不彻底
- ③ 醛被继续氧化：产物没及时分离
- ④ 副产恶臭气体：Swern 反应通风不足
- ⑤ 收率低：后处理损失
❓ 常见问题（做坏了怎么办）
+如何避免醇被过度氧化？
控制氧化剂当量、低温操作、TLC 密切跟踪、及时淬灭。
+伯醇氧化成醛用什么试剂？
PCC 或 Dess-Martin（DMP）在温和条件下可停在醛。
+氧化反应后怎么除去多余氧化剂？
加还原剂（如硫代硫酸钠）淬灭，再萃取分离。